Haloalkaanid on orgaanilises sünteesis ülioluline sild süsivesinike ja süsivesinike derivaatide vahel. Nende põhiülesanne on saavutada funktsionaalsete rühmade transformatsioon ja süsiniku skeleti ehitamine. Nende peamised rakendused on järgmised:
Funktsionaalrühmade transformatsiooni saavutamine ja erinevate sihtrühmade tutvustamine.
Haloalkaanide erinevate reaktsioonide kaudu saab halogeeniaatomeid muuta mitmesugusteks ühisteks funktsionaalrühmadeks:
Hüdroksürühm (-OH): haloalkaanid hüdrolüüsivad NaOH vesilahusega kuumutamisel. Alkoholi saamiseks asendatakse halogeen hüdroksüülrühmaga. See on levinud meetod hüdroksüülrühmade sisseviimiseks orgaanilises sünteesis, näiteks bromoetaani hüdrolüüsil etanooli saamiseks.
Aminorühm (-NH₂): haloalkaanid läbivad ammonolüüsi, kus halogeen asendatakse aminorühmaga, et saada amiiniühendeid.
Süsinik-süsinik kaksiks-/kolmikside: haloalkaanid läbivad NaOH alkoholilahusega kuumutamise tingimustes eliminatsioonireaktsioonid, eemaldades HX, moodustades küllastumata sideme. Seda saab kasutada alkeenide ja alküünide valmistamiseks küllastunud süsivesinikest. Näiteks 1,2-dibromoetaani eemaldamine annab atsetüleeni. See on oluline samm küllastunud süsivesinike muundamisel küllastumata süsivesinikeks.
Tsüanorühm (-CN): kui haloalkaani kuumutatakse naatriumtsüaniidiga, toimub asendus, asendades halogeeniaatomi tsüanorühmaga, moodustades nitriili, mis annab aluse järgnevaks muundamiseks karboksüülhapeteks, amiinideks jne.
Funktsionaalrühmade arvu ja asukoha muutmine molekulaarstruktuuri kohandamiseks
Funktsionaalrühmade arvu muutmine: Alkeenid läbivad esmalt liitumisreaktsioonid halogeenelementidega, moodustades dihaloalkaane, seejärel hüdrolüüsitakse, et saada dioole. Monofunktsionaalseid rühmi saab muuta difunktsionaalseteks rühmadeks, näiteks etüleen → 1,2-dibromoetaan → etüleenglükool, pakkudes toorainet järgnevaks polüestrite ja polüeetrite sünteesiks.
Funktsionaalrühmade positsiooni reguleerimine: Kui hüdroksüülrühma asend alkoholis ei vasta sünteesinõuetele, saab alkoholi esmalt muundada haloalkaaniks, seejärel alkeeni saamiseks eemaldada ja lõpuks lisada tagasi halogeeniaatomi/hüdroksüülrühma uuesti sisestamiseks, muutes seega funktsionaalrühma positsiooni.
Süsinikuskeleti konstrueerimine süsinikuahelate pikendamiseks või sidumiseks
Haloalkaanid on olulised vaheühendid süsinikuahelate pikendamisel orgaanilises sünteesis:
Haloalkaanid läbivad asendusreaktsioonid naatriumtsüaniidi, naatriumatsetüülatsetonaadiga jne, lisades molekulile otse süsinikuaatomeid, saavutades süsinikuahela pikenemise.
Grignardi reagendid (RMgX) valmistatakse halogeenitud süsivesinike reageerimisel magneesiumiga veevabas dietüüleetris. Grignardi reaktiivid võivad läbida liitumisreaktsioonid aldehüüdide, ketoonide ja süsinikdioksiidiga, et saada alkohole või karboksüülhappeid, milles on rohkem süsinikuaatomeid kui algne haloalkaan, mis on oluline meetod süsinik-süsiniksidemete loomiseks.
Halogeenitud süsivesinikud võivad läbida Woodsi reaktsiooni metallilise naatriumiga, et siduda kahekordse süsinikuaatomite arvuga pika-ahelaga alkaanid.